المؤتمر نت - دشنت أولى بطولات كأس رئيس الجمهورية لكرة القدم خلال شهر مايو 1996م في إطار الاحتفالات بأعياد الوحدة المباركة بمشاركة 24 فريقاً فقط، وجمعت المباراة النهائية بين شعب حضرموت والأهلي الساحلي على ملعب بارادم بالمكلا وأحرز الأهلي الفوز بهدف ثمين ليحمل كأس الرئيس الأولى.
وشهد الموسم 97/1998م إقامة بطولة كأس الرئيس الثانية بمشاركة أوسع، حيث جرت أولاً تصفيات في إطار المحافظات لأندية الدرجتين الأولى والثانية فيما تأهلت الأندية الممتازة إلى دور (32) مباشرة.
وجرت المباراة النهائية في العاصمة صنعاء في الرابع من نوفمبر 1998م وجمعت بين فريقي الشعلة من عدن والاتحاد من إب وحسمت لصالح الاتحاد بهدف بشير عبدش ليحرز لقب كأس الغالية.
وبلغ عدد الفرق المشاركة في بطولة الكأس الثالثة (39) فريقاً من أندية الدرجتين الأولى والثانية بالإضافة إلى فرق الممتاز الستة عشر واعتبرت المباراة النهائية بمثابة عرس كروي اختتم به الاتحاد العام لكرة القدم الموسم الكروي الأخير في الألفية الثانية على ملعب الفقيد علي محسن المريسي وجمعت بين الشعلة وشعب حضرموت وانتهى الوقت الأصلي للمباراة بالتعادل السلبي فاحتكما إلى ضربات الترجيح ونجح حارس الشعلة خالد عاتق في لإمساك بتسديدة لصالح بن ربيعة وأخرى لأديب باكرمان في حين صد حارس الشعب أحمد الحامدي تسديدتين لخالد عاتق وخالد صالح بعد أن تكفّلت العارضة بصد تسديدة محمد عبدالكريم ليخرج شعب حضرموت فائزاً بقيادة مدربه سالم بخيت.
وانطلقت بطولة كأس الرئيس الرابعة في 26 ابريل 2001م بمشاركة (57) فريقاً بعد أن ثبتت إقامة البطولة سنوياً واختتمت في الأول من نوفمبر 2002م.
وفي مباراة جماهيرية حمراء وصل إليها قطبا الكرة اليمنية الأهلي والتلال أحرز الأول الكأس الرابعة بعد فوزه بهدفين سجلهما علي النونو وجمال القديمي مقابل هدف وحيد للتلال سجله فتحي جابر.
ولأول مرة تزامنت إقامة بطولة كأس الرئيس مع مباريات الدوري العام حيث شارك في منافسات البطولة الخامسة 2001- 2002م (56) فريقاً من أندية الدرجتين الأولى والممتاز بالإضافة إلى أبطال المحافظات من أندية الدرجة الثانية.
وفي المباراة الختامية التي جرت على ملعب المريسي استطاع شعب إب أن يحسم النتيجة مبكراً بتسجليه لأربعة أهداف خلال الشوط الأول عن طريق إيهاب النزيلي ومحمد عبده قاسم وفيصل علوان وفكري الحبيشي وتماسك تضامن شبوة في الشوط الثاني ليفوز العنيد بلقب البطولة في نسختها الخامسة.